Ryan Allen Sheckler se narodil 30. prosince 1989. Vyrůstal v rodině s 2 mladšími bratry. Poprvé přišel do kontaktu se skateboardingem když mu byli 2 roky a našel otcův starý skateboard. Ten ho ve sportu v průběhu dětství podporoval a snažil se ho neustále povzbuzovat. Jedno z prvních míst, kde se malý Ryan učil jezdit na skejtu byl skatepark San Clemente na jihu Los Angeles.



První sponzoři na sebe nenechali dlouho čekat a teprve 7 letý Ryan získal sponzoring od Etnies a Oakley. Společně s jeho mladším bratrem Shanem byli pozváni do sídla Etnies, aby si převzal své úplně první skejtové boty.

V roce 1999 se 8 letý Ryan Sheckler objevil na titulní straně časopisu Big Brother s podtitulem “Kids Issue”. Měl však zakázáno si ho číst, protože ačkoli magazín nebyl označen jako 18+, vyskytovaly se v něm nevhodné otázky na dospívající skateboardisty (v rámci interview), instrukce k užívání drog/sebepoškozování a nahota. Což vzhledem k pobouření veřejnosti vedlo až k soudnímu sporu.


V roce 2003 se stali Ryan Sheckler a Greg Lutzka hlavními členy týmu Almost, což byla nová skateboardová značka, kterou založil dnes již legendární skater Rodney Mullen a Daewon Song. Během působení v týmu Almost získal Ryan status profesionálního skateboardisty a také se objevil ve videu “Almost: Round Three” společně s: Cooper Wilt, Haslam, Lutzka, Rodney Mullen a Daewon Song.


Krátce po natočení videa z týmu Almost odchází a přidává se ke znovu zformovanému týmu Plan B. V té době se tým skládal z následujících jezdců: Brian Wenning, Pat Duffy, Ryan Gallant, PJ Ladd, Paul Rodriguez, Colin McKay a Danny Way.

Během svého působení v Plan B se Ryanovi podařilo překonat 17m gap na Mega rampě, kterou navrhoval Bob Burnquist, což se ve finále objevilo i v propagačním videu “Superfuture”. Tam se kromě ježdění na Mega rampě přesunuli také k místu, kterému se přezdívá “Costco gap”, kde Ryan Sheckler vrátil kickflip z neuvěřitelné výšky a dostal se až na titulní stranu časopisu The Skateboard Mag.



V srpnu 2007 měla premiéru reality show “Life of Ryan” na MTV. Kromě Ryana v ní účinkovali také oba jeho bratři a několik kamarádů z dětství.
Reality show byla ukončena v roce 2009 s nedokončenou 3. sérií. Ryan se k nedotočení poslední série a skončení celé show vyjádřil takto: “Když jsme začínali s TV show tak jsem jasně řekl, že pokud se jakkoliv začnu distancovat od svých skutečných skejtových fanoušků a skateboardingu jako takového, tak s natáčením končím.”


V roce 2008 se mu podařilo za podpory sponzorů (Red Bull, Oakley, Etnies, Nixon) založit nadaci - Sheckler foundation, která se snaží pomáhat dětem ze sociálně slabších rodin, financuje výzkum zaměřený na léčbu míchy a dětských nemocí a také pomáhá vážně zraněným sportovcům v rekonvalescenci.

Online série videí s názvem “Sheckler Sessions” vznikla pod záštitou Red Bullu v červnu roku 2012 a první epizoda obsahovala Zumiez “Couch Tour” s celým Plan B týmem. O 3 měsíce později Ryan v jednom z online rozhovorů prozradil, že se pracuje na jeho novém tréninkovém skateparku.


Finální epizoda 2. série “Sheckler Sessions” byla odvysílána v listopadu 2013 a představovala závěr celé online série. Nesla název “Southern Comfort” a odehrávala se v Severní Karolíně. Společně s Ryanem v ní účinkovali i další 2 profesionální skateboardisté: Zered Bassett a Bobby Worrest.

V lednu roku 2014 se Ryan Sheckler znovu stává členem skateboardingového týmu Almost a navazují tak na předešlou spolupráci z jeho mládí. Oznámení proběhlo formou krátkého 15 sekundového videa, kde Ryan podepisuje smlouvu s Volcom.

10. ledna 2022 Sheckler oznámil, že z Plan B po dlouhých 16 letech odchází.